Antes, dirigiu a Comunicação da KPMG em Portugal e foi responsável de Comunicação do Gabinete do Chairman da KPMG para a Europa, Médio Oriente e África. Esteve nos quadros da consultora nos últimos nove anos, onde criou, em 2016, do departamento de Corporate Affairs & Communications. Foi também jornalista e editor no Grupo Impresa e iniciou a carreira na IGMarketing.
Licenciado em Comunicação Empresarial pelo ISCEM, Diogo Madeira da Silva frequentou o mestrado em Marketing do ISCTE e tem pós-graduações em Comunicação e Marketing Político e em Governance & Strategic Intelligence, pela Universidade de Lisboa. Concluiu ainda os programas executivos de Negociação (Advanced Negotiation Program) e Marketing Digital (Doing Digital) da Universidade Nova e o programa de Social Media Management do IDEFE/ISEG.