Parte essencial deste programa é o Startup Challenge, uma competição de startups baseadas em Portugal, onde a Microsoft se junta à embaixada dos Estados Unidos para encontrar as oito startups com maior potencial.
A vencedora terá direito a vários benefícios proporcionados pela tecnológica e respetivos parceiros, entre os quais se contam um espaço para showcase no stand da Microsoft na Web Summit, um ano de residência num acelerador em Boston ou apoio legal para criar uma entidade nos Estados Unidos.
Para serem elegíveis para o Startup Challenge, as empresas deverão preencher alguns requisitos como apresentarem alguma maturidade e uma visão do negócio bem definida, assim como uma equipa estável e a trabalhar a tempo inteiro no projeto. A vencedora da competição será conhecida a 18 de outubro.
O Journey to the Web Summit inclui outras atividades, nomeadamente mais de 20 masterclasses online, abertas a startups e programadores em todo o mundo e lecionadas por especialistas europeus, com temas tão distintos como a gestão do negócio, branding ou growth hacking até outros mais técnicos como cloud, bots e Internet das Coisas.